余寶（鄭中基 飾）的家姐余珠（吳君如 飾）性格強(qiáng)勢，事業(yè)成功，著有多部宣傳單身主義的暢銷書。余珠的未嫁令弟弟頗為困擾，因?yàn)楹軗?jù)極為靈驗(yàn)的家訓(xùn)，余寶無法在姐姐成婚前確定自己的終身大事。經(jīng)體會(huì)到愛情“天旋地轉(zhuǎn)”之感的公司阿姨介紹，余寶請動(dòng)愛情治療師曹迪克（古天樂 飾）出面，幫助姐姐打開封閉的心鎖。曹迪克成功接近余珠，并使其陷入了旋轉(zhuǎn)的戀愛感覺。然而在曹迪克和余寶的一次千島湖之行中，兩人結(jié)識了豪放熱情的齙牙珍（姚晨 飾）和溫柔可愛的小敏（沈麗君 飾），并雙雙沉入愛河。與此同時(shí)，糾結(jié)難耐的余珠前往杭州探視曹迪克，在私家偵探柯男（黃百鳴 飾）的陪同下發(fā)現(xiàn)了事情的真相。不過幸運(yùn)的是，每個(gè)人最終都找到了自己愛情的歸宿……